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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Ti
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大学的寒假开始，一男一女两位平素憎恨对方的大学一年级生，不约而同前往加州相会爱人。阴差阳错地，两人的行程齐被一宗意外阻延，动弹不得;本来针锋相对的冤家，在同病相怜的情况下，竟引发出一段非一般的恋情
