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在澳门的酒店和赌场还未比便利店多的90年代，诗诗（廖子妤）初当骨妹挂上19号技师号码牌战战兢兢，经验丰富的18号灵灵（余香凝）照顾新人，18 、19从此连在一起。澳门回归前夕社会动荡，骨场生意下跌，姐妹们各谋出路。好姊妹一个留在澳门一个嫁到台湾。不觉数十年，一则寻人启示让诗诗（梁咏琪）重回旧地始觉人面全非，亦勾起了她对90年代澳门、骨场初体验、与好姐妹灵灵的回忆，更发现了灵灵从未宣之于口的秘密，教她坦然面对自己。小城人物从来好看，导演徐欣羡为土生土长的澳门作纪录，感慨城市变迁同时抓住昔日情味。
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大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。
