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隶属于关东头号黑帮组织山王会的池元组头目（国村隼 饰）曾在监狱与小组织村濑组头目（石桥莲司 饰）结为兄弟。山王会野心勃勃，时刻觊觎村濑的地盘和毒品生意。在山王会若头加藤（三浦友和 饰）的授意下，池元命令麾下的大友组向村濑组发起挑战。大友（北野武 饰）的猛烈攻击和山王会老大（北村总一郎 饰）的毒辣计谋令村濑节节败退，被迫退休，组内的生意也易作他主。
大友组人才辈出，若头水野（椎名桔平 饰）和干部石原（加濑亮 饰）亲自主持在某非洲国家使馆开辟赌场，一时间财源滚滚。然而风云变幻，在早已抛弃了传统仁义道德的
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自从五年前成功篡位以来，加藤（三浦友和 饰）在石原（加濑亮 饰）的辅佐下带领山王会蹿升为关东最大暴力团，他们以经济利益为主要导向并逐渐将触角伸向政界，一时间风光无限。另一方面，组织内老派干部受到排挤，心存不满；警方敏锐注意到山王会的动向，暗中部署有针对性的坏灭行动；狡猾的片冈刑警（小日向文世 饰）出于自身利益，谋划着以黑制黑的凶险棋局。片冈首先策动山王会干部富田（中尾彬 饰）结交关西头号黑帮组织花菱会，在这一步棋失败后，随即找来了曾被山王会覆灭的村濑组若头木村（中野英雄 饰）以及一度传闻惨死狱中的山王会大
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大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。
在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开……
本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。
